Nacido en Jagüey Grande (Matanzas), Jaime Ortega tenía 22 años cuando triunfó la revolución de Fidel Castro. Ordenado sacerdote en 1964, solo unos meses después fue internado en los campos de reeducación y trabajo de la UMAP (Unidades Militares de Ayuda a la Producción), donde tras al triunfo de la revolución fueron recluidos religiosos, homosexuales y, en general, aquellos que no “cuadraban” con los parámetros revolucionarios y el ideal del hombre nuevo. Pese a la traumática experiencia, Ortega no abandonó el país como hicieron otros de sus compañeros en la UMAP, se quedó en la isla y estudió teología en el seminario de san Alberto Magno, en Matanzas, y luego en el seminario de Sacerdotes de las Misiones Extranjeras de Quebec, en Canadá. En 1979 fue ordenado obispo y elevado a cardenal en 1994, el segundo de la historia de Cuba —el primero fue Manuel Arteaga, a quien el papa Pío XII entregó el capelo cardenalicio en 1946—.
En su trayectoria al frente de la iglesia cubana hubo momentos de gran tensión con el Estado, sobre todo a partir de la publicación en 1993 de la pastoral El amor todo lo espera, muy crítica con el Gobierno. Las negociaciones para logar que Juan Pablo II visitara Cuba fueron de gran complejidad, pero Ortega supo sortear las tensiones y con habilidad logró abrir ciertos espacios para la Iglesia a partir del viaje de Karol Wojtyla. Presidente de la Conferencia de Obispos Católicos de Cuba en tres periodos consecutivos (1988-1998) y nuevamente de 2001 a 2004, fue anfitrión en la isla de tres papas (Juan Pablo II, en 1998, Benedicto XVI, en 2012, y Francisco, en 2015 y 2016, durante una breve escala). En el Vaticano fue miembro de la Congregación para la Evangelización de los Pueblos y del Pontificio Consejo para las Comunicaciones Sociales. Su despacho en el arzobispado siempre estuvo abierto a los políticos estadounidenses y europeos de paso, que le pedían opinión, consejos o ayuda. Participó en diversias mediaciones y gestiones humanitarias ante el Gobierno cubano, siendo la mas famosa la que realizó con el exministro español de Asuntos Exteriores, Miguel Ángel Moratinos, que permitió la salida de la cárcel de casi un centenar de disidentes y opositores cubanos en 2010. Criticado por el exilio y la disidencia por ser en exceso amable con el Gobierno, y a la vez visto con desconfianza por los más ortodoxos dentro de la isla, para los corresponsales extranjeros más veteranos una media sonrisa en la cara de Ortega, cuando los problemas parecían más enredados, era síntoma de que algo se estaba cocinando.